En moderne metropol på bredden af Lake Michigan, kendetegnet for dens kærlighed til kunst, baseball og blues.
Tag en slentretur gennem museer og parker fyldt med kunst, og lyt til live blues-musik hele ugen i Chicagos travle Downtown-distrikt. Snup en livlig kamp med byens baseballhold, Cubs og White Sox, og basketballholdet Chicago Bulls.
Denne metropol er den tredje største by i USA, men at komme rundt er let takket være et effektivt overgrundstog, bedre kendt som "the L" (L'et). Man kan nemt se, hvor man er, fra den højeste skyskraber i USA, Willis Tower, som definerer byens skyline. Fra udsigtsplatformen, som er 412 meter over de travle gader, får man enestående udsigter over Lake Michigan, Navy Pier, og andre seværdigheder.
Lincoln Park, lige nord for centrum, har strande, sportsbaner og anlagte haver. I den sydlige ende af parken ligger Chicago History Museum-museet, her kan man suge historien fra "the Windy City" (den blæsende by) til sig. Tag en slentretur gennem de indendørs haver i Lincoln Park Conservatory, eller tilbring en eftermiddag i Lincoln Park Zoo. Denne offentlige zoologiske have har flere end 1.000 dyr. Brookfield Zoo, 19 km vest for centrum, er mere end dobbelt så stort og har delfin-opvisninger, store katte, en række primater og meget mere.
Tag tilbage til det centrale Loop-distrikt og oplev noget af det bedste shopping i byen, langs med Michigan Avenues Magnificent Mile. Det er et godt sted at få frokost, spise til middag eller dyrke "people watching", mens du nyder en kop kaffe eller en øl. Lige syd for Magnificent Mile er det vidtstrakte Art Institute of Chicago et besøg værd for sin samling af europæiske og amerikanske mesterværker, der omfatter Monet, Van Gogh, og meget mere. I nærheden ligger Millennium Park, et mødested med offentlig kunst og fantastiske sommerkoncerter.
Chicagos Museum Campus ligger i South Loop, kun et par km i bil eller et par stop på "L"-toget fra centrum. Field Museum er fyldt med naturhistorie, mens Museum of Science har interaktive udstillinger, såsom en model af en kulmine og et fly.
Nogle af USA's mest indflydelsesrige personligheder kom fra Chicago. Besøg Ernest Hemingway Museum og House, hvor den berømte forfatter blev født. Arkitekten Frank Lloyd Wrights første hus ligger i det smukke Oak Park-område (kaldet Frank Lloyd Wright Home and Studio). Han designede mange huse og bygninger i området, herunder Unity Temple, der betragtes som en af hans bedste bygninger. På ens vej tilbage til byen, bør man stoppe op ved Garfield Park Conservatory, en by-oase af sjældne og eksotiske planter.
Ingen tur til Chicago ville være komplet, uden at se en baseballkamp på det legendariske Wrigley Field-stadion. Vil man gå i byen om aftenen, kan man tage til Navy Pier, fyldt med livlige barer og restauranter. En anden mulighed, er at tage til en bluesaften på en af Chicagos legendariske klubber. Tjek klubben B.L.U.E.S. der ligger nær centrum på Chicagos nordlige side eller Kingston Mines, et par km nordpå, nær Lincoln Park. Begge disse veletablerede steder har musik hver aften, hele ugen.