The Magnificent Mile er det mest berømte sted at tage på indkøbstur i Chicago. Den kilometerlange shoppinggade på Michigan Avenue, løber mellem Oak Street og Michigan Avenue Bridge i centrum af byen. Højhuse på hver side af gaden holder kontorer, restauranter, hoteller og hundredvis af butikker. På ethvert tidspunkt af dagen og året, kan man blande sig med mængden af turister og lokale, der kommer for at shoppe rundt, få en snak over et måltid mad eller dyrke noget people-watching. Det betyder ikke noget, om man er klar til at smide en masse penge eller bare vil vindueshoppe og tage en souvenir med hjem. Man finder alt her: tøj, smykker, bøger, møbler og mad for enhver smag.
Strækningen fik sit øgenavn i 1940'erne efter den store depression, takket være de eksklusive erhvervs- og beboelsesbygninger der gjorde den til et kommercielt centrum. Man kan stadig se to af de historiske bygninger, der overlevede den store brand i 1871: pumpestationen og vandtårnet. Vandtårnet er nu et fornemt indkøbscenter. Water Tower Place har et enormt atrium, snesevis af butikker og en stor foodcourt.
Chicago Tribune Tower og Wrigley Building blev begge bygget her i 1920'erne og skiller sig ud fra de moderne skyskrabere. Se de udsmykkede udskæringer i toppen af tårnene, der giver dem deres særprægede stil.
Tag en slentretur hen ad strækningen for at få føling med, hvad der er dér. Luksusmærker såsom Louis Vuitton og Chanel har butikker ved siden af billige stormagasiner såsom H&M. Der er fem amerikanske varehuse og de har fantastiske vinduesudstillinger, især i vinterferien. Der er noget for enhver smag langs denne dynamiske strækning, heriblandt slikbutikker og legetøjsbutikker for børnene.
Madentusiaster har masser af muligheder, da der er snesevis af fine restauranter langs med strækningen, der serverer mad til kontoransatte og shoppere. Der er også mange fastfood og café muligheder. Vil man have en lækkerbisken bør man prøve Cape Cod Room på det berømte Drake Hotel, hvor lokale og turister er kommet siden 1933 for at spise friske skaldyr. The Drake er blot ét af de mere end 50 hoteller på Magnificent Mile-strækningen.