I hjertet af San Gimignanos historiske gamle bydel ligger det flotte torv, Piazza della Cisterna. Dette livlige offentlige torv har været et populært mødested, siden det blev anlagt i 1200-tallet. Engang var det omgivet af knejper og værksteder. I dag repræsenterer det en fantastisk samling af porthvælvinger, de fleste fra det 13.århundrede, tårne og paladser. Piazza della Cisterna er også vært for årlige messer og festivaler.
Træd ind på torvet gennem Arco dei Becci, der ligger i torvets sydvestlige hjørne. Den er en af de oldgamle porthvælvinger, der hører til byens forsvarsmur. Porten er flankeret af to kæmpestore tårne, Torre dei Becci og Torre dei Cugnanesi. Se nærmere på den centrale brønd, som torvet er opkaldt efter. Guccio dei Malavoltis våbenskjold er indgraveret i brøndens væg. Han var hoveddommer under Italiens middelalderperiode.
Trinene omkring brønden er det perfekte sted at sidde og betragte torvets andre seværdigheder. Til disse hører Palazzo Razzi med de karakteristiske vinduessprosser. Det nærliggende Casa Salvestrini er et tidligere hospital, der blev ombygget til et hotel. Det er muligt at nyde et måltid mad på hotellets café eller i restauranten på en af de øverste etager, hvor der er en vidunderlig udsigt over Toscanas prægtige landskaber.
Mod nord ligger Torre del Diavolo. Ifølge legenden opdagede indehaveren efter en rejse, at tårnet var blevet højere. Han mente, at en djævelsk indgriben var årsagen, og på den måde fik tårnet sit navn.
Sammen med Piazza Duomo er torvet vært for forskellige messer, der afholdes som en del af de festivaler, der hylder helgener, såsom Sankt Fina, der er byens skytshelgen.
Piazza della Cisterna udgør en del af kernen af San Gimignanos gamle bydel og ligger en kort tur til fods fra andre store seværdigheder. Gå ad Vicolo dell'Oro, der er en pittoresk gyde, som engang var hjemsted for byens guldsmede. Du kan også gå til Piazza Duomo i nærheden, som var byens politiske centrum i middelalderen. I San Gimignano-kollegiekirke og San Gimignano kommunale palads finder du en række udstillinger af spændende freskoer.