Brentwoods natteliv er primært koncentreret i byens centrum, især langs High Street og de umiddelbare sidegader. Du finder en række muligheder, fra traditionelle pubs til mere moderne barer.High Street er selve hovedfærdselsåren for aftenunderholdning. Den har adskillige barer, der ofte har DJs, der spiller populær musik, især i weekenderne. Der er også flere pubs, der tilbyder en mere afslappet atmosfære, nogle med live sportsudsendelser eller quiz-aftener.Derudover har nogle af de mindre veje lige ved High Street, såsom Crown Street, også et par etablissementer, der henvender sig til et aftenpublikum, herunder cocktailbarer og spisesteder, der holder åbent længere.
