Det bedste tidspunkt at besøge Winchelsea er om foråret (april til juni) og efteråret (september til oktober).Disse perioder byder på behageligt vejr med mildere temperaturer og mindre nedbør end om vinteren. Landskabet omkring Winchelsea er særligt dejligt i disse sæsoner, hvor foråret byder på blomstrende blomster, og efteråret viser smukt løv. Det er også generelt mindre overfyldt end i de travle sommermåneder, hvilket giver en mere afslappet oplevelse, når man udforsker byen og nærliggende attraktioner.For dem, der nyder kystvandringer og at udforske de lokale naturreservater, er foråret ideelt, da dyrelivet er rigeligt, og stierne er generelt tørre. Par, der leder efter en romantisk udflugt, vil sætte pris på den rolige atmosfære og muligheden for naturskønne gåture uden sommermængderne.Familier vil måske finde den tidlige sommer (juni) som et godt kompromis, da vejret er varmt nok til stranddage ved nærliggende Rye Harbour eller Camber Sands, men før skoleferierne bringer større antal besøgende.