Uanset om du rejser til Portland på en storbyferie – eller tilbringer et weekendophold her som en del af en rundrejse i USA – kan du finde masser af underholdningsmuligheder: Besøg mikrobryggerier og boghandler, gå en tur i en af de mange rosenhaver, nyd en kop kaffe, eller slap af til god musik. Byens attraktioner er yderst forskellige, men fælles for dem alle er den stolthed og passion, som byens indbyggere lægger i dem. Portlands kollektive miljøbevidsthed vinder stor anerkendelse rundt omkring i verden Byens maleriske skønhed omfatter både de nærliggende bjerge og kystområder, de dejlige parker i centrum og de frodige bredder langs floderne Columbia og Willamette. Willamettefloden deler Portland i en østlig og vestlig del, som er forbundet af en række broer.
Portland har et effektivt og billigt offentlig transportsystem og et af de bedste netværk af cykelstier i USA. Udforsk området omkring centrum på en lejet cykel, i sporvogn eller med letbanen MAX Light Rail. Du kan også tage MAX-letbanen til Washington Park, der ligger 3,2 kilometer fra centrum. Her finder du nogle af Portlands største attraktioner, bl.a. Oregon Zoo, den verdensberømte rosenhave International Rose Test Garden og Portland Japanese Garden.
Det er rig mulighed for udendørs oplevelser, men Portland byder også på indendørs underholdning til de dage, hvor vejret viser sig fra sin berygtede regnfulde side. Videnskabsmuseet Oregon Museum of Science and Industry vækker især begejstring hos de yngste besøgende med sine mange aktiviteter, som I selv kan prøve, og her finder du også USA's sidste undervandsbåd uden atomvåben. Se værker af de gamle europæiske mestre og de tidlige amerikanske kunstnere i kunstmuseet Portland Art Museum. Oplev et stykke af Portlands historie og arkitektur på Pittock Mansion.
I Portland er der stor fokus på alt, hvad der fremstilles og produceres lokalt, og alle, der sætter pris på god kaffe, mad og øl, vil nyde byens store udvalg af fine kafferisterier, økologiske caféer og populære pubber med tilhørende mikrobryggeri. Med sine mindst 50 bryggerier indenfor bygrænsen er Portland den by i verden, der har flest bryggerier. Et af disse er Widmer Brothers, som er det ældste bryggeri i Portland. I Hair of the Dog finder du usædvanlige sammensætninger, herunder "Greg", som er lavet af flere typer squash.
Portland er også hjemsted for USA's største boghandel med nye og brugte bøger, Powell’s City of Books, der dækker en hel karré i centrum. Livemusik udgør en stor og vigtig del af Portlands kulturliv. Nogle af USA's kendte bands stammer herfra, bl.a. Kingsmen fra 1960'erne og det nutidige "indie rock"-band The Decemberists.