Ethvert besøg i Portlands centrum bør starte på pladsen Pioneer Courthouse Square, som er byens kulturelle omdrejningspunkt. Det er meget sandsynligt, at dit besøg falder sammen med en af de over 300 begivenheder, som finder sted på pladsen hvert år. Du er næsten sikker på at kunne opleve en festival, en koncert eller, hvis det er sommer, en gratis filmfremvisning i amfiteateret.

Tom McCall Waterfront Park er også et populært område i Portlands centrum med brede stier, hvor du kan cykle, stå på rulleskøjter eller gå tur under træerne. Der afholdes adskillige større festivaler her i løbet af sommeren, herunder nogle af arrangementerne i forbindelse med Portland Rose Festival.

Både shoppere, madelskere og kulturfreaks bliver forkælet i byens centrum. De største attraktioner er kunstmuseet Portland Museum of Art og boghandelen Powell’s City of Books. Powell's fylder en hel karré og har altid mere end en million bogtitler på lager.

På fortove, i parker og på parkeringspladser kan du opleve Portlands mobile spisekoncept. I byen findes mere end 470 madvogne, der typisk samles i rækker, hvor du tilbydes forskellige smagsoplevelser fra græsk gyros til tjekkisk gullasch og fra tacos til vafler. Ved nogle af disse madvogne er der overdækkede borde, så du også har mulighed for at nyde et billigt måltid, hvis det er vådt i vejret.

Hvis du foretrækker mere traditionelle restauranter, vil du heller ikke blive skuffet i Portland. Der er mange muligheder for at nyde et kvalitetsmåltid til en fornuftig pris. Du finder mange caféer og restauranter, der bruger økologiske råvarer fra lokalområdet. Morgenmad og brunch tilberedes med lige så stor respekt og nytænkning som de andre måltider. Portlands centrum byder på overnatningsmuligheder for enhver pengepung og er et godt udgangspunkt for af udforske hele Portlandområdet.