Maidstone tilbyder et par forskellige områder til natteliv, der passer til forskellige præferencer.Byens centrum, især omkring Bank Street og Gabriel's Hill, er hovedområdet for sena natsteder. Du finder en koncentration af barer, pubber og natklubber her, der holder åbent til de tidlige morgentimer. Det er et travlt sted, især i weekenderne, med muligheder lige fra steder, der spiller hitlistemusik, til dem, der tilbyder mere specialiserede DJ-sæt.Earl Street har også et udvalg af etablissementer. Disse er typisk en blanding af traditionelle pubber og moderne barer, hvoraf nogle tilbyder levende musik på bestemte aftener. Det er en god gade til pubcrawl eller til at finde en mere afslappet ramme end de mere energiske klubber.Som en anden mulighed har områder nær River Medway, såsom flodbredden, et par pubber og barer med udendørs siddepladser. Disse er behagelige til en drink om aftenen, ofte med udsigt over floden, og er typisk mindre fokuserede på høj musik eller dans.
