Key West ligger tættere på Havana end Miami og er den sydligste by i det kontinentale USA, ca. 140 km fra den cubanske hovedstad. Key West henviser til øen såvel som byen.I årenes løb har Key West været brugt som et tilflugtssted for pirater, en flådebase og en yndet destination for de amerikanske litterære legender Ernest Hemingway, Truman Capote og Tennessee Williams. I dag lader øen til at være i permanent ferie-mode, hvor du kan fordrive tiden på stranden og i de mange barer og restauranter.
Et af dine første stop bør være betonmonumentet på hjørnet af gaderne South og Whitehead. Det annoncerer stolt, med store bogstaver, at du befinder dig ved det sydligste punkt i det kontinentale USA og er en af Key Wests mest fotograferede seværdigheder. Monumentet er dog ikke det sydligste punkt. Den æresbevisning tilhører et flådeområde i nærheden, som er lukket for offentligheden.
De fleste turistattraktioner ligger i den gamle bydel. Læg vejen forbi Key West Shipwreck Museum, hvor du kan få et indblik i historien om "bjærgningsmandskabet", som reddede folk fra forliste skibe for derefter at bjærge og sælge lasten.
Besøg Hemingway Museum, en bygning i spansk kolonialstil, hvor forfatteren skrev nogle af sine mest kendte værker.
Tilslut dig de lokale og de andre turister, som samles hver aften ved vandkanten på Mallory Square for at fejre solnedgangen. Her vil I være underholdt af gadekunstnere og udstillere, mens solen langsomt forsvinder i horisonten bag Den Mexicanske Golf.
Duval Street er hovedgaden i Key West og hjemsted for de fleste barer, restauranter og natklubber. Her er “Duval Crawl” en vigtig aktivitet. Det går ud på at prøve at drikke en drink i så mange barer på den lange gade som muligt.
Key West er 6,4 km lang og 3,2 km bred, så det er ikke en stor by. De fleste besøgende bruger deres tid i den gamle bydel, hvor alle seværdighederne er inden for gå afstand. Der er også mulighed for at leje cykler og scootere, som er en populær måde at komme omkring på.