Hollywood, Florida, tilbyder et par forskellige områder for aftenunderholdning.Hollywood Beach Broadwalk er en fodgængerpromenade, der løber langs havet. Her finder du et udvalg af strandbarer, afslappede fiskerestauranter, der ofte har levende musik, og et par steder til cocktails. Det er generelt en mere afslappet atmosfære, god til en aftentur og en drink med havudsigt.Downtown Hollywood, især omkring Hollywood Boulevard og Harrison Street, har en koncentration af barer, pubber og restauranter. Nogle etablissementer tilbyder levende musik, fra jazz til rock, mens andre fokuserer på håndværkscocktails eller et bredt udvalg af øl. Det er en mere urban ramme end Broadwalk, med en blanding af lokale stamsteder og steder, der tiltrækker besøgende.Young Circle Park, beliggende midt i Downtown Hollywood, er ofte vært for begivenheder og koncerter, især i weekenderne.
