Det bedste tidspunkt at besøge Crowborough er i det sene forår og sommermånederne, fra maj til september, hvor vejret generelt er mildt og behageligt.I denne periode er dagene længere, og der er mindre risiko for regn, hvilket gør det ideelt til at udforske High Weald Area of Outstanding Natural Beauty. Dette er fremragende for par eller familier, der nyder udendørs aktiviteter som vandreture, cykling eller besøg af lokale attraktioner som Ashdown Forest eller Groombridge Place. Du vil opdage, at mange lokale begivenheder og åbne haver også finder sted i disse måneder.For dem, der foretrækker et roligere besøg med færre folkemængder, kan det sene forår (maj og begyndelsen af juni) eller det tidlige efterår (september) være særligt tiltalende. Landskabet er stadig smukt, og du vil ofte finde god værdi på indkvartering.