De bedste områder at bo i Chesterton er bymidten og områderne umiddelbart omkring den historiske kerne.Bymidten, især omkring Market Square og de gader, der fører derfra, er det mest bekvemme valg. Dette område er Chestertons hovedknudepunkt og tilbyder nem gåafstand til mange af byens nøgleattraktioner, såsom den historiske Chesterton Katedral og flodbreddens promenader langs floden Cam. Du finder et bredt udvalg af butikker, restauranter og traditionelle pubber her.For par, der søger en raffineret og afslappet oplevelse, er området omkring King's Parade og Trinity Street ideelt. Dette er hjertet af det historiske universitetsdistrikt, med mange af de berømte kollegier og kapeller inden for kort gåafstand. Det er et malerisk område, fremragende til at slentre gennem historiske gårde og nyde sofistikerede spisemuligheder.Familier kan finde områderne lige uden for den umiddelbare bymidte, såsom dem nær Chesterton Botanic Garden, en god mulighed. Disse kvarterer tilbyder lidt mere plads og er ofte mere stille, samtidig med at de stadig tilbyder gode offentlige transportforbindelser eller en kort gåtur til hovedattraktionerne.