Castellina in Chianti er en meget gammel by med brostensbelagte gader og gamle bygninger. Den ligger på toppen af en bakke mellem tre dale og har en fantastisk udsigt over de omkringliggende landskaber. Du kan besøge historiske kirker og fæstninger, shoppe i middelaldergader og tage på udflugt til gravpladser, som er over 2.000 år gamle, når du holder ferie i Castellina in Chianti.
Få et indblik i Castellinas fortid gennem de mange århundredgamle bygninger og fundpladser i og omkring byen. Du kan udforske det gamle fæstningstårn Rocca Comunale, som hæver sig over resten af byen. Tårnet huser et arkæologisk museum med skatte udgravet på fundpladser i lokalområdet. Se fundene fra bronzealderen og etruskertiden som f.eks. en etruskisk stridsvogn samt kulturgenstande fra middelalderen. Når du alligevel besøger slottet, kan du begive dig op i tårnet fra det 14. århundrede og nyde synet af byen og det omkringliggende landskab.
Besøg den neoromanske San Salvatores Kirke, som er blevet genopbygget efter at være blevet ødelagt under Anden Verdenskrig. Inde i kirken finder du en fresko fra det 15. århundrede, som viser Jomfru Maria med Jesusbarnet. Gå en tur ad Via delle Volte, som er en overdækket passage langs den gamle mur, fyldt med butikker og restauranter.
Inden for kort gåafstand fra bymidten finder du etruskergraven Montecalvario med fire gravkamre. De genstande, man har udgravet her, er nu udstillet på Chianti Senese Arkæologiske Museum på Piazza del Comune i Castellina. Oplev mere historie på det etruskiske nekropolis ved Poggino, som ligger få minutters kørsel fra Castellina. Gravpladsen indeholder fem etruskiske gravsteder, som kan dateres til det sjette århundrede f.Kr.
Du kan nyde godt af gæstfriheden, når du rejser til Castellina in Chianti, eksempelvis på restauranterne i hovedgaden Via Ferruccio. Der ligger også adskillige butikker i denne gade.
Det er let at rejse til Castellina in Chiantis gamle gader, bygninger og arkæologiske fundpladser med bus og tog fra adskillige andre destinationer i Chianti-regionen. Du bør dog bemærke, at togstationen ligger nogle få kilometer fra byen. Den nærmeste internationale lufthavn er Firenze Lufthavn, som ligger ca. 50kilometer mod nord.
