Berkhamsted tilbyder en mere afslappet aftenoplevelse, hvor nattelivet generelt centrerer sig omkring hovedgaden.High Street er der, hvor du finder de fleste af Berkhamsteds aftenmuligheder. Her er flere traditionelle pubs, hvoraf mange serverer mad og tilbyder et godt udvalg af lokale øl. Du finder også nogle uafhængige vinbarer og et par restauranter, der holder åbent længere, fantastisk til en stille drink efter middagen. Nogle steder er der lejlighedsvis livemusik, typisk akustiske sæt eller jazz.For dem, der søger en senere aften, er der et par steder, der fungerer mere som barer med længere åbningstider, ofte med DJs i weekenderne.