Det bedste område at bo i Ascot er omkring High Street, den største færdselsåre, der løber gennem bymidten.High Street er hjertet af Ascot og tilbyder en bekvem og behagelig oplevelse for besøgende. Den er fyldt med et udvalg af butikker, spisesteder og hoteller, hvilket gør den meget gangvenlig. Den ikoniske Ascot Racecourse er et fremtrædende vartegn, beliggende lige ved High Street, og dens tribuner er synlige fra mange dele af området. Den generelle indretning er ligetil, med alt let tilgængeligt.Par finder ofte dette område ideelt til en afslappende og fornøjelig pause. Nærheden til væddeløbsbanen betyder, at du nemt kan deltage i arrangementer uden besværet med at rejse, og der er flere hyggelige pubber og restauranter til aftensmåltider. For en smule natur er Windsor Great Park en kort køretur væk og tilbyder udstrakte områder til gåture.For dem, der søger et roligt tilflugtssted med nem adgang til byens største attraktioner, kan det være en god mulighed at bo lidt væk fra High Street, måske på en sidevej som Station Hill.