Det bedste område at bo i Winter Haven er omkring Chain of Lakes, især nær centrum, for nem adgang til attraktioner og en behagelig beliggenhed.Downtown Winter Haven er et godt udgangspunkt for besøgende. Det er hjemsted for en række lokale restauranter, butikker og kunstgallerier, med nem adgang til bredden af Lake Silver og Lake Maude. Området er ret gåvenligt, især omkring Central Avenue og 3rd Street SW, hvor du finder hovedklyngen af virksomheder.Familier vil finde det særligt tiltalende at bo nær Chain of Lakes. Mange overnatningssteder i dette område tilbyder direkte adgang til søerne, som er populære til sejlads, fiskeri og vandsport. Det er også en kort køretur til den største forlystelsespark, hvilket gør det til en bekvem base for en familieferie med fokus på vandaktiviteter og underholdning.For dem, der søger en mere afslappet og rolig oplevelse, tilbyder kvartererne umiddelbart omkring bykernen en behagelig boligatmosfære, samtidig med at de stadig er tæt på faciliteter.