Det bedste tidspunkt at besøge Winsor er i forårs- (april til juni) og efterårsmånederne (september til oktober).Disse perioder byder på behageligt vejr, ideelt til at udforske byen og dens attraktioner uden de store sommermængder. Du vil finde haverne og parkerne, såsom Savill Garden og Windsor Great Park, særligt smukke om foråret med blomstrende blomster, eller om efteråret med de skiftende bladfarver.Sommeren (juli og august) er også en populær tid at besøge, især for familier, på grund af skoleferier og generelt varmere vejr. Du kan dog forvente større menneskemængder ved populære attraktioner som Windsor Castle og Legoland, og priserne på overnatning kan være højere. Det anbefales på det kraftigste at booke i forvejen, hvis du planlægger at besøge i disse måneder.Vinteren (november til marts) kan være en god mulighed for dem, der ønsker et mere roligt besøg og potentielt lavere priser, især uden for juleperioden. Selvom vejret vil være koldere, og nogle udendørs attraktioner muligvis har reducerede åbningstider, vil du opleve en mere fredelig side af Winsor.