De kvarterer, der ligner West Town mest, er Wicker Park og Ukrainian Village, som begge tilbyder en karakteristisk blanding af uafhængige virksomheder og historisk arkitektur.Wicker Park, der ligger lige vest for West Town, er et populært valg for dem, der sætter pris på et dynamisk miljø. Dets hovedfærdselsårer, Damen Avenue og Milwaukee Avenue, er fyldt med uafhængige butikker, pladebutikker og et bredt udvalg af spisesteder, fra afslappede caféer til eksklusive restauranter. Området er kendt for sine velbevarede victorianske hjem og dets fremtrædende offentlige transportforbindelser, herunder 'L'-togets Blue Line, hvilket gør det nemt at forbinde til andre dele af byen.Ukrainian Village, direkte syd for West Town, tilbyder en mere beboelsespræget atmosfære med en stærk fællesskabsånd. Dette kvarter er karakteriseret ved sine historiske kirker med løgkupler og dets mange velholdte murstensbungalows og greystones. Chicago Avenue, der løber gennem dets centrum, byder på en række lokale virksomheder, herunder bagerier og små butikker. Det er en mere rolig mulighed for dem, der stadig ønsker at være tæt på West Towns energi, men foretrækker et mere afslappet tempo.