Det bedste tidspunkt at besøge Swanage er generelt i slutningen af foråret, sommeren og det tidlige efterår, fra maj til september, for fuldt ud at nyde dens kystnære attraktioner og udendørs aktiviteter.Maj og juni byder på behageligt vejr, med færre mennesker end i højsommeren. Denne periode er ideel til at udforske Jurassic Coast, vandre langs South West Coast Path eller nyde stranden uden de travleste perioder. Havtemperaturen begynder at stige, hvilket gør det behageligt for vandsport.Juli og august er de varmeste måneder og er fremragende til en traditionel badeferie. Stranden er mest livlig, og der er mange familievenlige aktiviteter tilgængelige. Begivenheder som Swanage Regatta og Carnival finder normalt sted i denne periode, hvilket bidrager til feriestemningen. Disse måneder er dog også de travleste, så det anbefales stærkt at booke indkvartering og populære aktiviteter i god tid.September bringer lidt køligere temperaturer, men ofte smukke, klare dage, hvilket gør den fremragende til at vandre og nyde områdets naturlige skønhed. Menneskemængden begynder at tynde ud, hvilket giver en mere afslappet oplevelse, mens man stadig drager fordel af behageligt vejr.