Det bedste område at bo i Stockbridge er bymidten, især omkring Main Street, for en klassisk New England-oplevelse.Dette område er hjertet af Stockbridge og tilbyder en typisk charmerende landsbyfølelse. Main Street er fyldt med historiske bygninger, kunstgallerier og lokale butikker, alt sammen inden for nem gåafstand. The Red Lion Inn, et velkendt vartegn, ligger også her.Par, der søger en afslappende og kulturel ferie, vil finde bymidten ideel. Du er kun en kort gåtur fra Norman Rockwell Museum, som huser en omfattende samling af hans værker, og Berkshire Theatre Groups Unicorn Theatre, der tilbyder live forestillinger. Områdets fokus på kunst og historie giver masser af aktiviteter til en behagelig tur.For dem, der prioriterer en rolig ramme med bekvem adgang til naturen, tilbyder områderne lige uden for bymidten, mod Housatonic River, et fredeligt alternativ.