Det bedste tidspunkt at besøge Lenox er generelt i sommer- og det tidlige efterår, fra juni til oktober, hvor vejret er mest behageligt, og mange af områdets vigtigste kulturelle begivenheder er i fuld gang.For dem, der er interesserede i scenekunst, især klassisk musik, er juli og august ideelle. Denne periode falder sammen med hovedsæsonen for Tanglewood, Boston Symphony Orchestras sommerhjem, som ligger kun en kort køretur fra centrum af Lenox. Vejret er typisk varmt og solrigt, fantastisk til udendørs koncerter og udforskning af Berkshires landskab.Hvis du foretrækker køligere temperaturer og enestående naturskønhed, er september og oktober fremragende valg. Det er her, New Englands berømte efterårsløv er på sit højeste og forvandler landskabet til et lærred af røde, orange og gule farver. Det er en fantastisk tid til naturskønne køreture, vandreture og til at nyde den sprøde luft, ofte med færre mennesker end midt på sommeren.Selvom det er mindre travlt, tilbyder det sene forår, især maj, også en dejlig oplevelse med blomstrende blomster og mildere vejr før sommerens travlhed.
