Det bedste tidspunkt at besøge Great Barrington er i efterårsmånederne, specifikt fra slutningen af september til slutningen af oktober, for at opleve fantastisk løvfald og behageligt vejr.I denne periode er Berkshire Hills, der omgiver Great Barrington, i flammer af livlige røde, orange og gule farver, hvilket gør det til et ideelt tidspunkt for smukke køreture og udendørs aktiviteter som vandreture. Temperaturerne er generelt milde og behagelige, fremragende til at udforske byens butikker og restauranter uden sommerens menneskemængder eller vinterkulden.Par finder ofte denne sæson særligt tiltalende for en romantisk get-away, med muligheder for maleriske gåture, hyggelige aftener ved en pejs og nyde den lokale kulinariske scene. Mange lokale gårde tilbyder også sæsonbestemte aktiviteter som æbleplukning, hvilket bidrager til charmen ved et efterårsbesøg.Mens efteråret uden tvivl er den mest populære tid, tilbyder sommeren (juni til august) også en dejlig oplevelse med varmere vejr, fremragende til søaktiviteter og udendørs koncerter. Det kan dog være mere travlt og dyrere.
