Hvis du kan lide udendørsaktiviteter, kan det anbefales at rejse til Great Barrington, der er den største by i det sydvestlige Berkshires. Byen har flere hoteller, restauranter og aktiviteter end nabobyerne og -landsbyerne, og er en ideel weekenddestination og en perfekt base, hvis du vil udforske området.
Great Barrington emmer af kolonitidens charme, og er fuld af liv. Der er masser at se og tage sig til. Gå på opdagelse i byens centrum, og kig på de mange antikvitetsforretninger på Main Street. Før du begynder at shoppe, kan du overveje at veksle dine dollars til Berkshares. Dette lokale valutaeksperiment skal styrke områdets økonomi, og besøgende, der bruger Berkshares, får rabat.
Senere kan du nyde middagen på en af byens glimrende restauranter eller besøge en af de funky barer. Der bor mange tidligere newyorkere i Great Barrington, som også er en populær weekenddestination for indbyggerne på Manhattan. Det alsidige og sofistikerede udvalg af restauranter appellerer til denne kultiverede kundekreds. Om lørdagen kan du købe friske lokale råvarer på torvemarkedet.
Great Barrington byder også på kulturelle seværdigheder. Besøg Mahaiwe Performing Arts Center, hvor du kan opleve både teater, film og koncerter. Denne lokale institution, der blev opført i 1905, er stadig i fuldt vigør efter mere end et århundrede. Se en kunstudstilling på Vault Gallery, og bemærk bankboksen med den intakte sikkerhedsdør, som stammer tilbage fra dengang, da bygningen blev brugt som bank.
Mens du er her, kan du udforske de naturskønne omgivelser på forskellige måder. Besøg det nærliggende naturreservat Bartholomew's Cobble, som er en klippefyldt træklædt bakke med 10 kilometer maleriske vandreruter. Kun 10 minutters kørsel fra byen finder du Monument Mountain, hvorfra der er en betagende udsigt over Housatonic River Valley. Om vinteren venter pisterne på dig på det populære skiresort Ski Butternut, som ligger 5 kilometer fra Great Barrington.
Du kan køre til Great Barrington på ca. 2,5 time fra Boston eller New York. Det er nemmest at komme omkring i bil i dette landdistrikt. Når du er færdig med at udforske byen, kan du snuppe et kort, og begive dig ud for at opleve det spektakulære landskab.