En central kuppel klædt i gule, grønne og blå majolica-fliser gør Santa Maria Assunta Kirke til en af Positanos mest karakteristiske seværdigheder. Denne bygning fra det 10. århundrede blev bygget på det sted, det tidligere Benedictine Kloster lå. Klosteret var tilegnet San Vito, som er Positanos tidlige skytshelgen.
Inden du træder indenfor, bør du tage et kig på bygningens facade og klokketårnet fra det 18. århundrede fra det lille torv foran kirken. Bemærk basrelieffet af en fisk, en ræv og et mystisk drage-lignende væsen oven over døren til klokketårnet. Det er et af de få overlevende relikvier fra det oprindelige kloster. Lige over udskæringen er der en gravsten til minde om Flavio Gioia, manden som efter sigende har opfundet kompasset. Mange mennesker er uenige i, at han opfandt kompasset og argumenterer for, at han aldrig har eksisteret, men de lokale står fast på historien.
Tag dig tid til at kigge nærmere på kirkens hvide og gyldne interiør. Tag et kig på det byzantinske ikon af Den Sorte Madonna fra det 12. århundrede, som hænger over alteret. Ifølge en legende var ikonet om bord på et skib, som strandede ud for Positanos kyst. Sømændene kunne fornemme, at ikonet gerne ville placeres lige præcis der. Da kaptajnen tolkede det som om, at jomfruen ønskede at blive i kystbyen, efterlod de ikonet på fastlandet og sejlede videre.
Illustrationer er spredt rundt omkring sidekapellerne og over altrene, inklusive Fabrizio Santafedes maleri Omskæring. Tag et kig på de bevingede englebørn over hvælvingerne.
Under renovationsarbejdet på kirkens krypt opdagede man en romersk villa. Resterne af villaen indeholder et antal af velbevarede freskoer med billeder af søheste, griffer og amoriner. Dette arkæologiske område er lukket for offentligheden, mens udgravningerne står på.
Santa Maria Assunta Kirke ligger en kort gåtur fra stranden og kan ses fra de fleste steder i Positano. Kirken er åben dagligt, og der er gratis adgang.