De bedste tidspunkter at besøge Roslyn på er i forårs- og efterårssæsonerne (april til juni og september til november), hvor vejret er behageligt, og der er færre folk.Foråret i Roslyn byder på milde temperaturer og blomstringen af lokale haver og parker, hvilket gør det ideelt til udendørs aktiviteter. Gennemsnitlige høje temperaturer ligger fra 15°C til 25°C, fremragende til at udforske attraktioner som Roslyn Grist Mill og de forskellige vandrestier omkring Roslyn Pond. Denne periode er særligt god for solorejsende og par, der nyder afslappende gåture og områdets naturlige skønhed uden sommerens intense varme.Efteråret byder på behagelige temperaturer, typisk mellem 10°C og 20°C, og Long Islands fantastiske løv. Denne sæson er fremragende til naturskønne køreture og udendørs spisning. Familier vil sætte pris på det behagelige vejr til at besøge lokale parker og måske deltage i fællesskabsarrangementer, der ofte finder sted om efteråret. Den køligere luft gør det også behageligt at udforske Roslyns historiske gader og arkitektur.Mens sommeren (juli og august) er populær på grund af skoleferierne, kan den være ret varm og travl, med temperaturer der ofte overstiger 30°C. Vinteren (december til marts) kan være kold med risiko for sne, hvilket kan begrænse nogle udendørs aktiviteter.