Port Jefferson tilbyder et par forskellige områder for aftenunderholdning.Landsbyens centrum, især langs Main Street og East Main Street, er hvor du finder det meste af nattelivet. Der er flere pubber og barer her, mange tilbyder livemusik i weekenden, lige fra akustiske sæt til coverbands. Du finder også et par restauranter, der forvandler sig til livlige barscener senere på aftenen.Havneområdet, nær færgeterminalen, har et par etablissementer med udendørs siddepladser, der er populære i de varmere måneder. Disse har ofte en mere afslappet, tilbagelænet atmosfære, god til at nyde en drink med udsigt over vandet.Som en anden mulighed er der et par uafhængige barer spredt lige uden for det umiddelbare landsbycentrum.