Montepulciano lever helt op til forestillingen om en toscansk bjergby med sine labyrintiske gader, monumenter fra middelalderen, traditionelle tavernaer og hyggelige vinbarer. Montepulcianos interessante arkitektoniske landskab vidner om de mange aristokratiske familier, der boede i området mellem det 14.og det 16.århundrede. Hertil kommer den betagende beliggenhed oven for de to dale Val di Chiana og Val d'Orcia, der prydes af olivenlunde, et kludetæppe af marker i forskellige nuancer og vidtstrakte vinmarker.
Byens stemningsfulde muromkransede centrum udgøres af smalle og kuperede gader. Gå ind ad Porta al Prato, og fortsæt ad byens hovedgade Il Corso. Her ligger paladser i gotisk stil og renæssancestil side om side med barer, butikker, caféer og modeforretninger. Hold en pause for at beundre århundredgamle skatte, som Palazzo Avignonesi, Skt. Augustinus-kirken og Torre di Pulcinella.
Drej væk fra Il Corso, og fortsæt til den overdådige centrale plads Piazza Grande, som er byens højeste punkt. Se Cattedrale di Santa Maria Assuntas ufærdige facade. Katedralen, der kan dateres tilbage til det 16.århundrede, rummer værker af sienesiske kunstnere. Fra rådhustårnet Palazzo Comunale er der panoramaudsigt over det frodige landskab. Når du rejser til Montepulciano, kan du på klare dage se byerne MontalcinoÅbner i et nyt vindue og PienzaÅbner i et nyt vindue, som ligger et stykke derfra.
Gå videre til Fortezza, og kig ned på den smukke renæssancekirke San Biagio. På Museo Civico finder du kunst og genstande fra den etruskiske civilisation.
Hold en pause fra seværdighederne på et osteria (taverna) eller et af de traditionelle trattoriaer. Byen er berømt for rødvinene Nobile di Montepulciano og Rosso di Montepulciano, som produceres her. Du kan smage dem på et enoteca (en vinbar) og i vinkældrene på Il Corso og få ekstra nydelse ud af dit weekendophold i Montepulciano. Deltag i en rundvisning på vingården Fattoria Le Capezzine, der ligger 20minutters kørsel mod vest, for at få mere at vide om byens vinavl.
Montepulciano ligger i det sydøstlige hjørne af provinsen SienaÅbner i et nyt vindue. Der kører udflugtsbusser hver dag hele året rundt mellem FirenzeÅbner i et nyt vindue og Siena. Lej en bil, og udnyt byens bekvemme beliggenhed tæt ved andre af Toscanas bjergbyer, herunder MonticchielloÅbner i et nyt vindue og San Quirico d'OrciaÅbner i et nyt vindue.
