Det bedste tidspunkt at besøge Highland Beach er i den tørre sæson, fra november til april, hvor vejret er konsekvent varmt og solrigt.Denne periode undgår sommervarmen og fugtigheden, samt den højere sandsynlighed for regn og tropiske storme, der kan forekomme fra juni til oktober. Temperaturerne er behagelige, typisk fra de lave 20'ere til de høje 20'ere Celsius, hvilket gør det ideelt til at nyde strandene og udendørsaktiviteter.Par, der søger en afslappende flugt, vil finde disse måneder gode til at nyde solen, slentre langs kysten og spise udendørs. Havvandet er indbydende varmt til svømning og vandsport.