Det er ikke svært at forstå, hvorfor Tallinns gamle middelalderbydel, Vanalinn, er optaget på UNESCOs verdensarvsliste med sine charmerende pladser og brostensbelagte gader. I 1200-tallet blev Tallinn en vigtig havn og handelsplads, efter den danske kong Valdemar erobrede byen. Det kan ses i de mange velbevarede arkitektoniske perler, som stadig findes her i området.
Bymidten udgøres af den nedre del omkring rådhuspladsen samt den øvre del på Toompea-højen. Toompea, eller Dombjerget, har siden middelalderen været centrum for den politiske magt i Estland. Du kan dykke ned i byens historie på de mange museer i den gamle bydel, for eksempel på Tallinn Bymuseum, Museet for Anvendt Kunst og Design og Museet for Sundhed og Pleje. Der er nok at beskæftige sig med, når det gælder byens spændende historie som hansestad og senere under tysk styre, dengang byen var kendt under navnet Reval.
Den nedre del af den gamle bydel er et smukt syn med de mange kirketårn. Tag en spadseretur gennem de snoede middelaldergader, og lad dig opsluge af menneskemylderet. Læg mærke til de gamle middelalderhuse, der tidligere tilhørte overklassen. Blandt højdepunkterne i den nedre del af bymidten er det smukke gotiske Tallinn Rådhus, som næsten løber med al opmærksomheden på den tilhørende rådhusplads.
Lidt mod nordøst ligger den indtagende Skt. Katarinas Passage, som er en fredet brostensbelagt lille gyde, der går langs resterne af Skt. Katarinas Kirke. Tag en pause fra sightseeingen på én af de mange fortovscaféer, eller kig ind til de små værksteder med kunsthåndværk til salg. Du kan også ose lidt i boderne langs den såkaldte 'uldmur', hvor der bliver solgt bunkevis af strik langs den gamle bymur i passagens østlige ende.
Den gamle bydel er åben på alle tider af døgnet, og det koster ikke noget at komme ind. Vær dog opmærksom på, at de enkelte butikker og restauranter har deres egne åbningstider.
Tallinns gamle bydel er den bykerne på 113hektar, som resten af byen er bygget op omkring. Du kan tage sporvognen eller en bus til en af de mange stoppesteder langs den sydøstlige side af den gamle bydel. Lige uden for den gamle bydel finder du en række andre seværdigheder, blandt andet Tammsaare Park, Sankt Olav-kirken og Tallinn Posthus.
