Det bedste tidspunkt at besøge Cutler Bay er i tørsæsonen, som strækker sig fra november til april, og byder på behageligt vejr til udendørs aktiviteter.I disse måneder vil du opleve lavere luftfugtighed og behagelige temperaturer, typisk fra 20°C til 28°C (68°F til 82°F). Dette gør det ideelt til at udforske områdets naturskønhed, som f.eks. den nærliggende Everglades National Park eller Biscayne National Park, uden den intense varme og kraftige nedbør, der er almindelig om sommeren.Par, der søger en afslappende flugt, vil sætte pris på de konstant solrige dage, som er fremragende til at nyde de lokale parker eller tage en naturskøn køretur langs kysten. Det er også et godt tidspunkt for dem, der er interesserede i vandsport eller fiskeri, da de roligere farvande og klare himmel giver fremragende forhold.For familier passer tørsæsonen godt sammen med skoleferier omkring Thanksgiving, jul og påske, hvilket giver en dejlig mulighed for en ferie.