Det bedste tidspunkt at besøge Winscombe er i det sene forår og sommermånederne, fra maj til september.I disse måneder er vejret typisk varmere og tørrere, hvilket gør det ideelt til at udforske Mendip Hills og Somersets landskab. Du vil opleve, at de lokale stier og vandreruter, som dem der fører op til Dolebury Warren, er meget mere behagelige at bruge. Denne periode har også længere dagslys, hvilket giver dig mere tid til at nyde udendørs aktiviteter og landsbyens omgivelser.Par finder ofte denne periode fantastisk til en afslappende ferie. I kan nyde slentreture gennem landsbyen, besøge lokale pubber med udendørs siddepladser og drage fordel af det behagelige vejr til naturskønne køreture eller cykling langs Strawberry Line.Familier, der rejser med børn, vil også sætte pris på sommermånederne.