Den bedste tid at besøge Willowdale for behageligt vejr og udendørs aktiviteter er i de sene forårs-, sommer- og tidlige efterårsmåneder, specifikt fra maj til oktober.I disse måneder er vejret generelt varmt og solrigt, hvilket gør det ideelt til at udforske de mange parker, udendørs markeder og terrasser, Willowdale har at byde på. Temperaturerne ligger typisk fra behagelige 18°C i maj og oktober til omkring 27°C i juli og august. Denne periode har også flest dagslystimer, hvilket giver mulighed for længere dage med sightseeing og fornøjelse.Familier, der rejser med børn, vil finde sommermånederne (juli og august) særligt tiltalende. Mange lokale parker, såsom Earl Bales Park, afholder familievenlige arrangementer og har soppebassiner og legepladser, som bedst nydes i varmere vejr. North York Centre-området, med sin nærhed til attraktioner som Toronto Centre for the Arts og Mel Lastman Square, har ofte udendørs forestillinger og festivaler i disse måneder.Par, der leder efter en romantisk udflugt, foretrækker måske skuldersæsonerne i det sene forår (maj-juni) eller det tidlige efterår (september-oktober). Vejret er stadig dejligt, men folkemængderne er generelt mindre end i højsommeren.