Det bedste tidspunkt at besøge Tewkesbury er i forårs- og sommermånederne, fra april til september, hvor vejret generelt er mildt og behageligt.Disse måneder byder på de bedste betingelser for at udforske byen til fods og nyde udendørs aktiviteter. Dagsture langs River Severn og River Avon er særligt tiltalende, når solen er fremme, og landskabet omkring Tewkesbury er på sit smukkeste.Par, der søger en afslappende ferie, vil finde disse måneder ideelle til at slentre gennem de historiske gader, besøge Tewkesbury Abbey og nyde måltider på kroer ved floden. De længere dagslystimer giver også mulighed for en mere omfattende udforskning af Cotswolds.For familier er sommermånederne, især juli og august, fremragende. Mange lokale arrangementer og festivaler finder sted i denne periode og byder på underholdning for alle aldre.