Skegness tilbyder en række nattelivsmuligheder, primært centreret omkring strandpromenaden og byens centrum.Langs strandpromenaden finder du en koncentration af underholdningssteder og arkader, der kommer til live om aftenen. Mange af disse tilbyder live underholdning, såsom tribute-acts og kabaretshows, ofte rettet mod familier. Der er også flere pubs og barer i dette område, nogle med udendørs siddepladser, som bliver travle i højsæsonen.Byens centrum, især omkring Lumley Road og de omkringliggende gader, har et udvalg af traditionelle pubs og et par barer, der er åbne sent. Disse steder henvender sig ofte til et lokalt publikum, men er gæstfri over for besøgende. Du finder steder, der tilbyder karaoke, pub-quizzer og lejlighedsvis levende musik fra lokale bands.For dem, der søger en mere afslappet aften, har flere hoteller og ferieparker i og omkring Skegness deres egne barer og underholdningsprogrammer, som ofte er åbne for ikke-gæster.