Det bedste tidspunkt at besøge Sierra Madre er om foråret (marts til maj) og efteråret (september til november), når vejret er mest behageligt for udendørs aktiviteter.Foråret byder på milde temperaturer, typisk fra 15°C til 25°C, med blomstrende jakarandatræer og klar himmel, hvilket gør det ideelt til at udforske de mange vandrestier i San Gabriel Mountains' foden. Denne sæson er også fantastisk til at nyde Sierra Madre Wistaria Festival, en lokal begivenhed, der fejrer byens berømte 150 meter lange blåregn.Efteråret byder også på behageligt vejr med temperaturer mellem 18°C og 28°C og lavere luftfugtighed. Denne periode er fremragende for dem, der nyder at gå gennem de træbevoksede gader, besøge de lokale butikker og spisesteder langs Baldwin Avenue eller tage smukke køreture gennem den nærliggende Angeles National Forest.Selvom sommeren (juni til august) kan være varm, med temperaturer der ofte overstiger 30°C, er det et godt tidspunkt for dem, der foretrækker varmere vejr og ikke har noget imod at planlægge udendørs aktiviteter til tidlige morgener eller aftener.