Sarasota tilbyder et par forskellige områder til aftenunderholdning, der passer til forskellige præferencer.Downtown Sarasota, især omkring Main Street og Palm Avenue, er hvor du finder en koncentration af eksklusive restauranter, der ofte har livlige barområder. Der er også flere cocktailbarer og vinbarer her, sammen med et par spillesteder, der tilbyder levende musik, lige fra jazz til akustiske sæt. Det er et godt sted for en sofistikeret aften ude.St. Armands Circle, der ligger på Lido Key, giver en mere afslappet, eksklusiv aftenoplevelse. Selvom det primært er kendt for sine spise- og shoppingmuligheder, har mange af restauranterne her udendørs terrasser og barer, der er populære til aften drinks. Du vil ofte finde etablissementer med pianister eller små musikalske indslag, hvilket gør det velegnet til en roligere aften ude.Siesta Key Village, på Siesta Key, er kendt for sit mere afslappede og energiske natteliv. Det har en samling af udendørs barer, pubs og restauranter, hvoraf mange har livebands, der spiller rock, reggae eller akustisk musik.
