Det bedste område at bo i San Gregorio er langs den naturskønne Highway 1-korridor, især omkring det lille landsbycentrum og de tilstødende landområder.Dette område er ideelt for par, der søger en rolig flugt. Det er kendetegnet ved sin fantastiske kystudsigt, bølgende bakker og en afslappet, landlig atmosfære. Selve landsbyen er ret lille med et par lokale butikker og spisesteder, og den giver nem adgang til den smukke San Gregorio State Beach. Du finder en blanding af charmerende bed and breakfasts og afsidesliggende ferieboliger, der tilbyder et fredeligt tilbagetog.For dem, der søger en lidt mere aktiv, men stadig afslappet, oplevelse, tilbyder et ophold lidt længere inde i landet mod vinområdet en anderledes appel. Her er du tæt på en række lokale vingårde og gårde, hvilket giver muligheder for vinsmagning og udforskning af det landbrugsmæssige landskab.