Det bedste tidspunkt at besøge Cold Spring er i foråret, sommeren eller efteråret, cirka fra april til oktober, for fuldt ud at nyde udendørsaktiviteterne og naturen.
Foråret (april til maj) byder på behageligt vejr til vandreture og udforskning af landsbyen uden sommerens menneskemængder. Træerne begynder at blomstre, hvilket giver maleriske gåture langs Hudson River og i den omkringliggende Fahnestock State Park. Dette er et godt tidspunkt for par, der søger en fredelig ferie med muligheder for rolige udendørsaktiviteter.
Sommeren (juni til august) er ideel for dem, der ønsker at drage fuld fordel af Hudson River-aktiviteterne, såsom kajakroning eller bådture, og nyde at spise udendørs. Landsbyen vrimler med besøgende, især i weekenderne, og mange lokale butikker og gallerier har længere åbningstider. Familier vil finde masser at lave, fra at udforske den historiske Main Street til at spise picnic i en af parkerne ved floden.
Efteråret (september til oktober) er måske det mest populære tidspunkt at besøge på grund af det fantastiske efterårsløv. Bakkerne omkring Cold Spring bliver et flammehav af farver, der tiltrækker vandrere og fotografer. De køligere temperaturer er fremragende til længere gåture på stier som dem, der fører op til Breakneck Ridge. Denne periode er særligt god for solorejsende eller par, der sætter pris på naturskønhed og udendørs eventyr.
Mens vinteren (november til marts) kan være stille og byder på en anden form for skønhed, med mulighed for sne, er mange af udendørsattraktionerne mindre tilgængelige, og nogle virksomheder kan have reducerede åbningstider.