Monticchiello er en af de mange byer, du kan besøge på din rundtur i den smukke provins Siena i Toscana. Byen stammer helt tilbage fra romertiden og var en blomstrende middelalderfæstning fra midten af 1200-tallet. I dag er Monticchiello kendt for sit tæt sammentømrede samfund, sommerteaterforestillingerne og bondegårdsturismen.
Man skulle tro, at den muromkransede historiske bydel er taget lige ud af en film. Brede gader fører hen til brolagte pladser, der er omgivet af stenhuse med blomsterfyldte balkoner og tilskoddede vinduer. Syv tårne, der har overlevet siden byens storhedstid, rager op over husenes tage. To af dem flankerer hovedporten Porta Sant'Agata.
En af de vigtigste seværdigheder er Chiesa dei Santi Leonardo di Limoges e Cristoforo. Denne gotiske kirke fra det 13.århundrede dominerer den søvnige plads Piazza Commenda. Træd indenfor for at se kalkmalerierne, der er malet af kunstnere fra Sienaskolen. Pietro Lorenzetti og Pietruccio di Betto er blandt disse malere.
Et godt tidspunkt at rejse til Monticchiello på er i juli og august, hvor du kan se den årlige forestilling på Teatro Povero. Byens indbyggere skriver og instruerer selv stykket og står også selv for koreografien og alle andre aspekter af forestillingen, som handler om sociale og politiske problemer, der er relevante for byen. Stykket spilles i det fri fra tirsdag til søndag.
Bondegårdsturismen er ved at blive populær i den lille hyggelige bjerglandsby. Under et weekendophold i Monticchiello tilbyder gårde tæt på byen muligheder for at komme helt tæt på Toscanas betagende landskab. Slap af ved gårdenes swimmingpools, spis lokalt producerede råvarer, og udforsk området på en lejet cykel. De grønne landskaber og terrassemarkerne i den nærliggende Riserva Naturale Lucciolabella og Riserva Naturale Pietraporciana er ligeledes et paradis for naturelskere og fritidsfotografer.
Monticchiello ligger kun 20minutters kørsel fra Pienza og Montepulciano, og du kan nemt tage på en dagsudflugt dertil fra begge byer. Der er mulighed for at parkere ved indgangen til den gamle bydel. Hvis du kan lide at vandre, kan du også tage turen til fods ad de kuperede veje, der fører gennem Val d'Orcia.