Medways beliggenhed i Maine gør, at det bedste tidspunkt at besøge afhænger af, om du søger vintersport eller varmere vejrsaktiviteter.For dem, der er interesseret i vinteraktiviteter som snescooterkørsel, isfiskeri eller langrend, tilbyder perioden fra midten af december til marts den mest pålidelige snedækning og frosne søer. Penobscot River og de omkringliggende skove bliver et vintereventyrland med spor, der er specielt præpareret til snescootere. Dette er et fremragende tidspunkt for familier, der søger en aktiv, snefyldt ferie.Hvis du foretrækker varmere vejr til vandreture, kajaksejlads eller udforskning af regionens naturlige skønhed, er det ideelt sent forår (maj til juni) eller tidligt efterår (september til begyndelsen af oktober). I disse måneder er vejret behageligt, og landskabet bugner enten af ny vækst eller viser fantastiske efterårsfarver. Familier kan nyde at spotte vilde dyr eller roligt padle på de mere stille dele af Penobscot River.