Mens Massapequa er dejlig hele året rundt, er det bedste tidspunkt at besøge i de sene forårs- eller tidlige efterårsmåneder.Det sene forår, fra maj til juni, byder på behageligt varmt vejr, typisk i de lave til midt 20'er Celsius, hvilket gør det ideelt til at nyde udendørs aktiviteter. Træerne og haverne står i fuldt flor, og Massapequa Preserve er særligt behagelig til gåture eller cykling. Denne periode er fantastisk for familier, der ønsker at nyde de lokale parker og naturstier, før sommertravlheden og varmen tager til.Det tidlige efterår, fra september til oktober, bringer køligere temperaturer, der generelt spænder fra midt-teenagere til lave 20'ere Celsius, og smukt løv. Luften er sprød, og det er et vidunderligt tidspunkt at udforske South Shore af Long Island uden den intense sommervarme.