Det bedste tidspunkt at besøge Frankfort, Illinois, er i de sene forårsmåneder, sommeren og de tidlige efterårsmåneder, specifikt fra maj til oktober, hvor vejret er mest behageligt til udendørs aktiviteter og lokale begivenheder.Maj og juni byder på behagelige temperaturer, typisk i de høje teenage- til midt-tyverne Celsius, hvilket gør det ideelt til at udforske de mange parker og vandrestier uden den intense varme midt på sommeren. Frankfort Country Market begynder typisk i juni og tilbyder friske lokale produkter og kunsthåndværk om søndagen. Denne periode er særligt god for familier, der ønsker at nyde udendørs rekreation.Juli og august er de varmeste måneder, med temperaturer ofte i de høje tyver- til lave trediverne Celsius. Dette er højsæson for samfundsbegivenheder, herunder Frankfort Fall Festival, en af de største kunsthåndværksmesser i Midtvesten, afholdt i løbet af Labour Day-weekenden. Disse måneder er fantastiske for par eller familier, der nyder livlige festivaler og ikke har noget imod varmere vejr. Mange lokale restauranter tilbyder også udendørs siddepladser i denne periode.September og oktober bringer køligere, frisk luft og ofte smukke efterårsfarver, med temperaturer fra midt-teenage- til lave tyverne Celsius. Denne periode er fremragende til at nyde naturskønne køreture gennem det omkringliggende landskab og besøge lokale græskarplantager eller æbleplantager.