Flensborg tilbyder et par forskellige områder for aftenunderholdning, hver med sit eget fokus.Området omkring havnen, især langs Schiffbrücke og de tilstødende gader, er et godt udgangspunkt. Her finder du et udvalg af pubber og barer, nogle med udendørs siddepladser, der er populære i de varmere måneder. Det er generelt en afslappet atmosfære, velegnet til drinks og samtale.Gågaden i centrum, især omkring Holm og Große Straße, har flere pubber og et par mindre barer. Disse er ofte traditionelle tyske pubber, der serverer lokale øl og nogle spiritus. De plejer at være travle tidligere på aftenen og dæmper ned senere.For dem, der leder efter noget lidt mere livligt, især i weekenderne, er der et par steder spredt uden for det umiddelbare centrum, der henvender sig til et yngre publikum. Disse har typisk DJ's, der spiller populær musik.