Det bedste område at bo i på Cobb Island er lige på øen selv, især langs hovedgaderne som Neale Road og de omkringliggende boligområder.Cobb Island er et lille, roligt øsamfund forbundet til fastlandet via en enkelt bro. Neale Road løber gennem hjertet af øen og giver adgang til dens få lokale spisesteder, små butikker og offentlige strandadgange. Øen er kendetegnet ved sine ejendomme ved vandet, mange med private anløbsbroer, og en afslappet, beboelsespræget atmosfære. Det er et sted, hvor golfvogne er et almindeligt transportmiddel, og tempoet i livet er mærkbart langsommere.For familier er Cobb Island et fremragende valg. Det rolige vand i Wicomico River og Potomac River tilbyder ideelle betingelser for svømning, fiskeri og krabbefiskeri, som er populære aktiviteter for alle aldre. Mange ferieboliger her har direkte adgang til vandet eller ligger kun en kort gåtur fra den offentlige strand, hvilket giver nem underholdning for børn. Øens rolige gader gør den også velegnet til afslappede cykelture eller aftenture.Par, der leder efter en fredelig ferie, vil også finde Cobb Island tiltalende. Muligheden for at nyde spisning ved vandet, se solnedgange over vandet og blot slappe af væk fra stress og jag gør det til et romantisk sted.