Det bedste tidspunkt at besøge Chepstow er om foråret (april til juni) og efteråret (september til oktober), hvor vejret generelt er behageligt, og byen og den omkringliggende Wye Valley er på deres smukkeste.Om foråret blomstrer landskabet med frodigt grønt og vilde blomster, hvilket gør det ideelt til vandreture og udforskning af de mange stier. Temperaturerne er milde, typisk fra 10°C til 18°C, hvilket er behageligt til udendørs aktiviteter uden at være for varmt.Efteråret byder på lige så tiltalende forhold, hvor Wye Valley er berømt for sin fantastiske udstilling af gyldent og rustrødt løv. Vejret forbliver mildt, normalt mellem 10°C og 15°C, og der er ofte en friskhed i luften, der er fantastisk til at udforske Chepstow Castle eller nyde en bådtur på floden Wye.Selvom sommeren (juli og august) også er populær, kan der være mere travlt med turister, og temperaturerne kan lejlighedsvis stige højere, hvilket nogle gange gør anstrengende udendørs aktiviteter mindre behagelige.