Annapolis byder på et par forskellige områder for aftenunderholdning.Det historiske centrum, især omkring Main Street og Market Space, er der, hvor du finder det meste af nattelivet. Det er et kompakt område med mange pubber, barer og restauranter, hvoraf nogle byder på levende musik, ofte akustiske sæt eller lokale bands. Her finder du en blanding af traditionelle værtshuse og mere moderne cocktailbarer. Det er et godt sted for en pubcrawl eller en afslappet aften ude.Ego Alley, en del af havnen, hvor både lægger til, er omgivet af etablissementer med udendørs siddepladser. Disse har ofte en livlig mulighed, især i de varmere måneder, hvor folk nyder drinks og ser bådene. Det handler mere om at socialisere og nyde udsigten til vandet end dedikerede danseklubber.West Street, lidt længere fra det centrale centrum, har set en vis udvikling i de seneste år. Her finder du et par kunstgallerier, der afholder aftenarrangementer og et par etablissementer, der tilbyder liveunderholdning, nogle gange inklusive jazz eller blues.
