Pittsfield er den største by i Berkshire-regionen og byder på en bred vifte af butikker, oplevesler og restauranter. Derfor er det populært at rejse til Pittsfield, når man vil på vandretur eller campere i den nærliggende Pittsfield State Forest. Der er også meget at opleve i selve Pittsfield. Du kan blandt andet beundre farverig gadekunst, besøge museumsudstillinger og se optrædener på et af byens spillesteder.
Pittsfield blev grundlagt i midten af det 18. århundrede, efter en velhavende mand fra Boston købte jorden som en investering. Landsbyen voksede stille og roligt i løbet af 1800- og 1900-tallet, hvor uld- og elektronikproduktionen blomstrede. På det populære Berkshire Museum kan du blive klogere på lokalhistorien. Det er et lille museum med forskellige udstillinger, der fokuserer på kunst, historie og natur. Det har desuden et interaktivt akvarium og spændende aktiviteter for børn.
I centrum af Pittsfield kan du opleve Artscape, som er en selvguidet rundvisning af byens gadekunst. Du kan også få en rundvisning af det velholdte Herman Melville's Arrowhead, der tidligere var hjem forHerman Melville, som skrev sin kendte roman Moby Dick her i Pittsfield.
Om aftenen kan du være kulturel med en klassisk eller moderne balletforestilling med professionelle dansere i Albany Berkshire Ballet. Besøg også det gamle Colonial Theater, der er blevet smukt restaureret og har både koncerter og teaterforestillinger på programmet. I teaterets lobby finder du desuden Pittsfields turistkontor.
Om sommeren kan du besøge områdets mange søer, hvor der er rig mulighed for både at svømme, fiske og sejle. Udover vandreture i skoven byder Bousquet Ski Resort and Family Fun Center på spændende og afslappende ferieaktiviteter året rundt. Hvis du besøger centeret uden for skisæsonen, kan du benytte vandlandet og prøve gokartbanen.
Du kan enten køre til Pittsfield eller tage toget ad Amtrak-ruten Lake Shore Limited, der har daglige afgange mellem Boston og Chicago. Der kører også busser til Pittsfield fra Boston, New York og Albany.
