Det bedste tidspunkt at besøge Woodstock, Illinois, er i sommermånederne, fra juni til august, eller i det sene efterår, især omkring november og december.Sommeren i Woodstock byder på behageligt vejr, perfekt til at udforske den historiske Woodstock Square og dens omkringliggende butikker og caféer. Du finder udendørs arrangementer og en generelt afslappet atmosfære, der giver dig mulighed for at nyde spadsereture rundt på pladsen, besøge landbrugsmarkedet og beundre arkitekturen. Denne periode er ideel for par og familier, der ønsker at nyde byens udendørs appel uden vinterkulden.Det sene efterår, især november og december, er en vidunderlig tid for dem, der sætter pris på en festlig, hyggelig atmosfære. Woodstock forvandles til en malerisk julekulisse, der minder om en klassisk julefilm. Den årlige "Lighting of the Square"-begivenhed finder typisk sted i slutningen af november og markerer begyndelsen på juleperioden med dekorationer og særlige arrangementer.