Det bedste tidspunkt at besøge Winters er om foråret (marts til maj) og efteråret (september til november) for behageligt vejr og en fuld kalender med aktiviteter.Foråret i Winters er særligt dejligt, med milde temperaturer og det omkringliggende landskab i fuldt flor. Det er en fremragende tid til udendørs aktiviteter som cykling langs Putah Creek, udforskning af lokale gårde eller besøg af den nærliggende Lake Berryessa. Mange lokale vingårde og gårde afholder også særlige arrangementer og smagninger i denne sæson, hvilket gør det ideelt for par eller små grupper interesseret i kulinariske oplevelser.Efteråret bringer behagelige, varme dage og kølige aftener, fremragende til at nyde byens landbrugsafgrøder. Dette er høstsæson, så du vil finde landmandsmarkeder fyldt med friske produkter, og mange vingårde har travlt med druepresning. De skiftende farver på bladene bidrager til den naturskønne skønhed, hvilket gør det til en god tid for afslappede køreture eller at nyde udendørs spisning.Selvom sommeren (juni til august) kan være ret varm, er det stadig en populær tid, især for familier, da den falder sammen med skoleferier og tilbyder masser af muligheder for vandbaserede aktiviteter ved Lake Berryessa.