Det bedste tidspunkt at besøge Windsor, Vermont, er i det sene forår, sommeren og efteråret, fra maj til oktober, hvor vejret er mest behageligt til udendørs aktiviteter.Det sene forår og den tidlige sommer, især maj og juni, byder på milde temperaturer og frodige grønne landskaber. Dette er et dejligt tidspunkt at udforske naturen på, med muligheder for vandreture og for at nyde Connecticut-floden. Mængden af mennesker er typisk mindre i disse måneder, hvilket giver et mere afslappet besøg.Sommeren, fra juli til august, bringer varmere vejr, ideelt til vandaktiviteter på Connecticut-floden, såsom kajakroning eller paddleboarding. Mange lokale gårde er åbne for besøg, og der er ofte lokale begivenheder og landmandsmarkeder i området. Dette er en populær tid for familier på grund af skoleferierne.Efteråret, især september og oktober, er særligt betagende på grund af de levende efterårsfarver. De naturskønne køreture langs Route 5 og andre lokale veje er storslåede. Denne periode er fremragende til afslappende køreture, fotografering og til at nyde den friske New England-luft.